Historia de los Compuestos Orgánicos
La palabra orgánico, etimológicamente, significa “que procede de órganos”, relacionado con la vida, en oposición a inorgánico, que se asigna a todo lo que carece de vida. En el siglo XIX, se les llamó orgánicos porque se creía que solo los organismos vivos podían sintetizarlos. Esta teoría, que diferenciaba los compuestos orgánicos de los inorgánicos, fue refutada con la síntesis de la urea (un compuesto “orgánico” presente en la orina) a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich Wöhler (síntesis de Wöhler). Los compuestos de carbono considerados inorgánicos son los que ya lo eran antes de Wöhler; es decir, los encontrados en fuentes sin vida, como minerales.[1]
Tipos de Compuestos Orgánicos
El carbono es ideal para su papel central, al ser el átomo más ligero capaz de formar múltiples enlaces covalentes. Gracias a esto, se combina con otros átomos de carbono y con átomos distintos para crear diversas funciones. Una característica general es que liberan energía al oxidarse.
En los organismos, existen cuatro tipos principales de moléculas orgánicas: carbohidratos, lípidos, proteínas y nucleótidos. Contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Además, las proteínas contienen azufre, y los nucleótidos, así como algunos lípidos, contienen nitrógeno y fósforo.
- Carbohidratos: Fuente primaria de energía química. Los más simples son los monosacáridos (“azúcares simples”). Almacenan energía y son componentes estructurales importantes.
- Lípidos: Incluyen grasas, aceites, fosfolípidos, glucolípidos, esfingolípidos, ceras y esteroides como el colesterol.
- Proteínas: Moléculas grandes compuestas de cadenas largas de aminoácidos (cadenas polipeptídicas). Con solo veinte aminoácidos diferentes, se sintetiza una gran variedad de proteínas, cada una con una función específica.
- Nucleótidos: Moléculas complejas con un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos y una base nitrogenada. Regulan las reacciones químicas. El principal portador de energía es el ATP (un nucleótido con tres fosfatos).
Fuentes de Compuestos Orgánicos
La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen artificialmente. Sin embargo, algunos se extraen de fuentes naturales porque su síntesis en laboratorio es costosa. Ejemplos: azúcares, alcaloides, vitamina B12 y productos naturales con moléculas grandes o complejas presentes en concentraciones razonables en organismos vivos.
Variedad de Compuestos Orgánicos
La informática química analiza estadísticamente las estructuras químicas. La base de datos Beilstein contiene una gran colección de compuestos orgánicos. Un estudio con 5.9 millones de sustancias y 6.5 millones de reacciones, demostró que el universo de compuestos orgánicos consiste en una base de 200,000 moléculas relacionadas y una periferia de 3.6 millones de moléculas. La base y la periferia están rodeadas por islas no conectadas con 1.2 millones de moléculas, similar al www.
- Las moléculas de la base (3.5% del total) participan en el 35% de las reacciones, generando el 60% de las moléculas.
- La distancia media entre dos moléculas de la base es de 8.4 pasos sintéticos, y el 95% de las reacciones conectan con menos de 15 pasos. Cualquier molécula de la periferia se alcanza desde la base en menos de 3 pasos.
- La base contiene el 70% de los 200 productos químicos industriales más usados.
- Un inventario químico de 300 productos (10 reactivos de Wittig, 6 de Grignard, 2 bloques de ADN y 18 aldehídos aromáticos) permite sintetizar 1.2 millones de compuestos.
- Reconocer 30 moléculas permite trabajar con la bioquímica celular: glucosa, ribosa, un lípido, veinte aminoácidos y cinco bases nitrogenadas.
Grupos Funcionales y Nomenclatura
Grupo funcional: Conjunto de átomos que caracteriza una función química con propiedades definidas. Ejemplo: el sabor ácido del limón y el vinagre se debe al grupo carboxilo (-COOH).
| Compuesto | Grupo Funcional |
|---|---|
| Alcohol | R-OH |
| Ácido | R-H (donador de protones) |
| Carboxilo | R-COOH |
| Aldehído | R-CHO (carbono terminal) |
| Cetona | R-CO-R’ (carbono intermedio) |
| Amina | R-NH2, R2NH, R3N |
| Éter | R-O-R’ |
| Éster | R1-COO-R2 |
| Amida | R-CONH2 |
| Compuestos Halogenados | R-X (X = Cl, Br, F) |
Nomenclatura:
- Alcoholes: Se cambia la “o” del alcano por “ol”. Ejemplo: metanol.
- Ácidos carboxílicos: Se añade “ico” al alcano, o se cambia la “o” final por “oico”.
- Aldehídos: Se cambia la “o” final del alcano por “al”.
- Cetonas: Se cambia la “o” final del alcano por “ona”. Se indica la posición del grupo carbonilo.
- Aminas: Se nombran como aminoalcanos, con los radicales alquílicos por orden de complejidad. Ejemplo: metil, etil amina.
- Amidas: Se quita “ácido” y “oico” del ácido carboxílico y se añade “amida”.
- Éteres: Se usa “oxi” entre los nombres de los radicales. Ejemplo: CH3-O-CH3 (metil-oxi-metil).
- Ésteres: Se quita “ácido”, se cambia “ico” por “ato” y se nombra el grupo alquilo o arilo del alcohol.
- Compuestos halogenados: Se nombra el halógeno y su posición, seguido del hidrocarburo. O bien, el halógeno con terminación “uro”, “de” y el alcano terminado en “ilo”. Ejemplo: CH3-Cl (clorometano o cloruro de metilo).