Isomería en Química Orgánica

Isomería: Es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

Isómero: Son compuestos que tienen la misma composición molecular pero diferente fórmula estructural.

Tipos de Isómeros

Isómeros de Posición:

Los isómeros de posición son aquellos donde cambia la posición del grupo funcional. Por ejemplo, la 1-propilamina y la 2-propilamina tienen igual fórmula molecular (C₃H₉N), son las dos aminas, pero el grupo funcional amino (-NH₂) está en distintas posiciones.

Isómeros de Cadena:

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.

Isómeros de Función:

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

Grupo Funcional

Es un conjunto de átomos, enlazados de una determinada forma, que presentan una estructura y propiedades físico-químicas determinadas que caracterizan a los compuestos orgánicos que los contienen. Un compuesto orgánico presenta cadenas de carbono e hidrógeno a las que se pueden unir o insertar uno o más grupos funcionales.

En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades físicas y químicas vendrán determinadas fundamentalmente por ellos.

Grupos funcionales: Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, aminoácidos, compuestos halogenados, alcanos, alquenos y alquinos.

Serie Homóloga

Serie Homóloga: Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares.

Quiralidad y Actividad Óptica

Carbono Quiral:

Carbono Quiral: Es un átomo de carbono que está enlazado a cuatro sustituyentes o elementos diferentes.

Compuesto Asimétrico:

Compuesto asimétrico: Es aquel compuesto que contiene átomos de carbono asimétrico.

Actividad Óptica:

Actividad Óptica: Es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro.

Luz Polarizada:

Luz polarizada: La luz polarizada está formada por fotones individuales cuyos vectores de campo eléctrico están todos alineados en la misma dirección. La luz normal es no polarizada, porque los fotones se emiten de forma aleatoria, mientras que la luz láser es polarizada porque los fotones se emiten coherentemente. Cuando la luz atraviesa un filtro polarizador, el campo eléctrico interactúa más intensamente con las moléculas orientadas en una determinada dirección.

Enantiómeros:

Enantiómeros: También llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister, izquierdo).

Diastereómeros:

Diastereómeros: Son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros. Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans).

Tipos de Carbono

Carbono Primario:

Está unido a un solo carbono y el resto de los enlaces son átomos distintos del carbono, no necesariamente hidrógenos.

Carbono Secundario:

Está unido a dos carbonos y los otros dos enlaces son a cualquier otro átomo.

Carbono Terciario:

Está unido a tres átomos de carbono y a otro átomo.

Rotación Óptica:

Rotación óptica: La rotación óptica o actividad óptica es la rotación de la polarización lineal de la luz cuando viaja a través de ciertos materiales. Suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones que presentan moléculas quirales tales como la sacarosa (azúcar), sólidos con planos cristalinos rotados, tales como el cuarzo, y la polarización circular de gases atómicos o moleculares.

Sustancia Dextrógira y Levógira:

Sustancia dextrógira y levógira: Las sustancias que presentan actividad óptica son aquellas que cuando un plano de luz polarizada las atraviesa, generan un plano de vibración de la luz. Estas sustancias pueden ser levógiras o dextrógiras. La diferencia entre estas dos se encuentra en la dirección hacia la que giran el plano de polarización. Las dextrógiras hacen girar el plano hacia la derecha mientras que las levógiras lo giran hacia la izquierda.

Polarímetro:

Polarímetro: Es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo (enantiómero). A partir de un rayo de luz, a través de un filtro polarizador obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un portamuestras que contiene un enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no.

Estereoisometría

Estereoisometría: Es la rama de la química orgánica que estudia las modificaciones que surgen en las moléculas. Los estereoisómeros son compuestos que se forman por el mismo tipo y número de átomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta disposición espacial. (Conocimiento de la estructura de una molécula).

Existen dos tipos de estereoisómeros: los isómeros geométricos y los isómeros ópticos.

Isómeros Geométricos:

Isómeros geométricos: Son estereoisómeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace químico. Son diastereómeros (no son especulares uno del otro), estos isómeros se presentan en pares. Para diferenciar los isómeros geométricos en un compuesto, se utilizan los términos “cis” y “trans”.

Cis: Significa que dos átomos particulares (o grupo de átomos) son adyacentes. Es decir, los dos grupos de átomos están situados al mismo lado del plano de referencia.

Trans: Significa que los átomos (o grupos de átomos) están en lados opuestos en la fórmula estructural. Es decir que los grupos de átomos se encuentran situados en lados opuestos de dicho plano.

Isómeros Ópticos:

Isómeros ópticos: Son imágenes especulares que no se pueden…